醛基与HCN加成以及和醇类加成的反应式

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/11/06 12:31:31

醛基与HCN加成以及和醇类加成的反应式
醛基与HCN加成以及和醇类加成的反应式

醛基与HCN加成以及和醇类加成的反应式
1楼你说的Michael加成只是一种特殊情况.因为是共轭结构,所以加成有1,2-加成和1,4-加成,而Michael加成正是那个特殊的1,4-加成反应.
实际上只要有羰基就可以与HCN或ROH加成,反应式和机理如下:
反应:RCHO →(弱碱性,HCN) RCH(OH)CN
机理:HCN →(碱) CN-
RCHO →(CN-) RCH(-)(CN)=O → RCH(CN)O- →(H+) RCH(OH)CN
反应:RCHO →(ROH,干HCl) RCH(OH)OR →(ROH,干HCl) RCH(OR)2
机理:RCHO →(H+) RCH=O(+)H → RC(+)HOH →(ROH) RCH(OH)O(+)HR →(-H+) RCH(OH)OR →(H+) RCH(OR)O(+)H2 →(-H2O) RC(+)HOR →(ROH) RCH(OR)O(+)RH →(-H+) RCH(OR)2

能与HCN和醇加成的一般是有大共轭体系的,如丙烯醛,是迈克尔加成。其他醛则需要特定结构才能加上并稳定。 CH2=CH-CH=O+HCN===NC-CH2=CH-OH===NC-CH2CH2=O